Tournée mondiale et nouvelle pause

En 2008, elle participe une 3^e fois au spectacle des Enfoirés. En février, elle entame en Afrique du Sud une tournée mondiale de 132 dates à travers 25 pays, le Taking Chances World Tour. La tournée génèrera 279,2 millions de $ de recettes, soit le 2^e chiffre de l'histoire pour une tournée d'artiste solo. En août, à l'occasion du 400^e anniversaire de Québec, elle donne un spectacle, Céline sur les plaines, devant250 000 personnes. Le jour précédant le spectacle, elle reçoit le titre de Docteure d'université honoris causa de l'Université Laval à Québec. En fin d'année, elle sort une compilation de ses plus grands succès anglophones, My Love: Essential Collection, incluant des inédits comme There comes a time et la version live de My Love (qui sortira en single). Elle chante en duo avec Charles Aznavour sur l'album de duos de celui-ci, et accède le 30 décembre au rang de compagnon de l'Ordre du Canada, le grade le plus élevé de la principale distinction civile canadienne.

En février 2009, elle termine sa tournée et se retire pour plusieurs mois. Sur la décennie 2000, Céline Dion se classe en 20^e position des artistes ayant vendu le plus de disques aux Etats-Unis et en 2^e position pour les chanteuses (avec 17,57 millions de disques). Elle est ainsi l'une des 4 artistes a figurer dans le top 20 tant dans les années 1990 que dans les années 2000. Forbes Magazine révèle des revenus estimés à 100 millions de $ entre juin 2008 et juin 2009. En janvier 2010, The Los Angeles Times révèle que Céline Dion est en tête du classement des artistes ayant généré le plus de recettes sur la décennie, avec 747,9 millions de $ tirés principalement des ventes de billets pour ses concerts (522,2 millions).

Elle sort momentanément de sa retraite, en participant au projet We Are the World 25 for Haiti, et en chantant en hommage à Michael Jackson aux Grammy Awards. Le film Celine :  Through the eyes of the world sort pour une durée limitée dans quelques salles aux États-Unis, au Canada, au Royaume-Uni et en Australie. Sortent ensuite le DVD du film, ainsi que l'album/DVD live Taking Chances World Tour : The Concert. En mai 2010, un sondage la désigne Chanteuse préférée des Américains. À la fin du mois, après une fausse couche en novembre 2009, la chanteuse annonce être enceinte de jumeaux : Nelson (en souvenir de sa rencontre avec Nelson Mandela) et Eddy (en hommage à Eddy Marnay) naîtront le 23 octobre 2010 au centre médical St Mary's de West Palm Beach, Floride. Elle apparaît en duo sur l'album de Michel Sardou, pour le titre Voler, et sur l'album de son beau-fils Marc Dupré, pour lequel elle compose Entre deux mondes et chante en duo sur Y'a pas de mots.